1698-1720 гг. — настоятелем монастыря был игумен Симеон.
1721 — настоятелем монастыря поставлен игумен Павел.
«Все поименованные игумены более или менее, конечно, старались поддержать и сохранить порядок в обители, учрежденный святителем Алексием; но в тоже время, в состоянии обители нельзя не видеть тех печальных следов, которые должна была оставить потеря связи обители с Московским Архипастырским домом. Пришло и такое время, когда монастырь Владычний поступал в ведение других монастырей. В конце ХVII и в начале XVIII вв. находился он под ведением архимандритов соседнего Высоцкого монастыря».
1724-1725 гг. — в силу духовного Регламента (пункт. 45), которым повелевалось «монастыри, идеже мало братии, сводити во едину обитель, ради лучшего благоговения» последовало или упразднение меньших монастырей, или приписка их к другим большим монастырям. Этот жребий пал и на монастырь Владычний. Он был приписан к Московскому Заиконоспасскому монастырю, и в это время, как видно из монастырских дел сих годов, им управляли наместники: иеродиакон Григорий Макрицкий, и иеромонах Онуфрий. Находясь в приписном состоянии, монастырь терпел бедственную участь, потому что его скудный доход стал делиться на два монастыря. Монашествующие доносили об этом епархиальному начальству, и просили ходатайства о возвращении монастырю прежней самостоятельности.
1727 — последовал новый указ: «маловотчинные монастыри, питавшиеся своими трудами, без жалованья, оставить на прежнем основании, и монахов, выведенных из таких монастырей в большие монастыри на жалованье, отпустить обратно, со взятою ими церковною утварью и деньгами в свои малые монастыри…. Святые обители от утеснения свободишася и паки в свое благолепие и благочиние облекошася, монашествующие же братия кийждо с радостию свои монастыри восприяша». Этой радостью обрадованы были иноки и монастыря Владычняго. Освобожденный из приписного состояния, монастырь получил самостоятельное управление. Но трудно было монастырю поправлять свое положение. С большим трудом он возвращал свое достояние, собранное веками, и вполовину перешедшее в монастырь Заиконоспасский, к которому он был приписан. Даже церковную утварь, расходные книги и крепости он требовал чрез начальство. Монашествующие, испытавшие бедность монастыря, не хотели возвращаться в оный. Желающих поступить вновь не находилось. Монастырь пустел. Даже до того доходило это запустение, что в нем не оставалось иеромонахов и иеродиаконов, которые могли бы совершать божественные службы, и монастырь неоднократно просил духовное начальство об определении для священнослужения — вдовых священников и диаконов из соседних сел.
1737 — игуменом Иоанном в Московскую канцелярию Синодального Правления отправлено прошение: «Во Владычне монастыре имеется ныне иеромонах един, а другие, которые имелись в оном монастыре, иеромонахи и иеродиаконы померли, — и в отправлении церковной всякой службы, в иеромонахах и иеродиаконах имеется не малая нужда, понеже и оный имеющийся иеромонах весьма престарел. А в городе Серпухове и Серпуховском уезде, у разных приходских церквей имеются вдовые священники и диаконы, а которой церкви, и кто имяны вдовые священники и диаконы, объявляем при сем доношении ниже сего реестр».
1727-1729 гг. — настоятелем монастыря был игумен Лаврентий, трудившийся над возобновлением монастыря, после бывшего при нем пожара; этому пожару особенно подверглась Георгиевская церковь, в которой «св. образы и престол и антиминс выгорели».
1729-1740 гг. — настоятелем монастыря был игумен Иоанн.
1740-1743 гг. — настоятелем монастыря был игумен Амвросий.
1743-1744 гг. — настоятелем монастыря был игумен Феофан.
1744-1749 гг. — настоятелем монастыря был игумен Феофил. Из учителей Славяно-Греко-Латинской Академии. Переведен после в игумена в Путивльский Молчанский монастырь.
1749-1750 гг. — настоятелем монастыря был игумен Варсонофий. Из иеромонахов Московского Данилова монастыря, бывший прежде иеромонахом Александроневского монастыря. Из Владычняго монастыря переведен в Московский Крестовоздвиженский монастырь.
1750 – 1755 гг. — настоятелем монастыря был игумен Иосиф. Из проповедников Славяно-Греко-Латинской Академии. Трудился над возобновлением в соборной церкви обветшавшего иконостаса, икон, стен и глав, также над устройством каменной паперти, вместо прежней деревянной. Переведен после в архимандрита Архангельского монастыря Устюжской епархии.
1755-1765 гг. — настоятелем монастыря был игумен Симеон. Из иеромонахов Александро-Невского монастыря, родом малороссианин. На жребий сего игумена пало уплачивать «1142 р., из обыкновенных монастырских доходов», за неправый иск по делу о пустоше Журавне, начатому в 1745 г. при игум. Феофиле. При нем начались и те бедственные времена крайней скудости монастыря, когда совсем прервана была связь монастыря с Московскою митрополиею.
1764 – по учреждении штатов Монастырь Владычний, основанный Московским Святителем — столь славным в летописях Московской епархии, и относившийся всегда по делам управления своего к епархии Московской, — поступил в ведение епархии Коломенской. Уже число братии, «древле установленное 30 человек, сократилось по штатному положению до 6 монашествующих. Вместо игумена положен — строитель. В начале такого преобразования, настоятель монастыря писал в духовную Консисторию, что к дальнейшему содержанию монастыря наличными средствами нет надежды, что монастырь так оскудел, и иноки терпят такую крайнюю нужду, что затрудняются даже в средствах пропитания, и будут вынуждены наконец испрашивать милостыню у христолюбивых подателей. Как ни бедственно, впрочем, было состояние Владычняго монастыря в то время, когда находился он в ведении Коломенских иерархов, однакож не утратил он самостоятельности в управлении, и настоятели его хотя получали по штату содержание строителей, впрочем некоторые сохраняли прежнее звание игуменов.
1765-1769 гг. — настоятелем монастыря был игумен Герасим. Из Веневского Николаевского монастыря.
1770-1771 гг. — настоятелем монастыря был игумен Андрей. Переведен после в строителя Николаевской Гнилушской пустыни.
1771-1775 гг. — настоятельствовал строитель иepoмонах Иезекииль.
1775-1779 гг. — настоятелем монастыря был игумен Николай. Из Коломенского Спасского монастыря. Трудился над возобновлением иконостаса, икон и потолка в Георгиевской церкви. После переведен в Тульский Предтеченский монастырь.
1779-1780 гг. — настоятелем монастыря был игумен Антоний. Из Коломенского Спасского монастыря.
1780 — настоятели монастыря стали носить звание строителей.
1780-1784 гг. — настоятелем монастыря был строитель Иосиф. Из белых священников Высоцкого монастыря.
1785-1786 гг. — настоятелем монастыря был строитель Иоасаф. Трудился над исправлением размокших сводов в церквах и перекрытием крыш.
1786-1789 гг. — настоятелем монастыря был строитель Александр.
1789-1790 гг. — настоятелем монастыря был строитель Иона. Из казначеев архиерейского дома.
1791-1805 гг. — настоятелем монастыря был строитель Феодор. Исходатайствовал монастырю Ивановскую мельницу.
1799 — монастырь Владычний возвратился в ведомство родной своей епархии, когда епархия Коломенская соединилась с Московскою. В начале он поручен был управлению архимандрита Высоцкого монастыря. Но в скором времени Архипастырь Московский Платон обратил более внимательный отеческий взор на упадшую обитель.