1607 года по повелению царя Василия Иоанновича Шуйского в обитель был принесен чудотворный образ святого царевича Димитрия Угличского. Чеканная надпись на иконе гласит, что от нее была дарована победа близ Серпухова над войсками второго самозванца. Этот образ можно считать самым первым и верным образом святого царевича. В 1607 году в монастыре был освящен престол в честь царевича Димитрия, современный храму на Крови в Угличе. Сначала придел находился во Введенском соборе, а затем был перенесен в Георгиевский храм на место келарской палаты. Память царевича Димитрия во Владычнем монастыре издревле празднуется 28 мая, 16 июня и 5 июля.
После закрытия монастыря икона, наряду с другими святынями обители, была передана в созданный в это же время городской историко-художественный музей. 5 июля 1999 года первый раз на богослужение из музея была доставлена чудотворная икона царевича. Возможность помолиться перед древней иконой появилась после того, как Высоцкий монастырь оплатил ее реставрацию, поэтому в один из дней памяти царевича Димитрия его икону привозят в мужской монастырь. Какими чудесами, кроме дарования победы, прославилась в древности икона царевича Димитрия, неизвестно. В наше время фотокопия иконы, которая с 2000 года периодически мироточит, исцеляет от зубной боли, чему есть множество свидетельств.
Чеканная надпись на ризе: В лето 7115 июня в 22 день поставлен бысть сий святый образ святаго великомученика царевича Димитрия во Владычне монастыре, в церкви Пречистыя Богородицы честнаго и славнаго Ея Введения, повелением благочестиваго и христолюбиваго царя и великаго князя Василия Ивановича, вины ради сицевыя: в то убо время бысть междоусобица попущающу Богу, а врагу действующу грех ради наших, понеже людие завистию побеждаеми и гордостию, воста убо северская страна на Московское государство корыстей ради великих, научени бесовскими лестьми. И крови пролишася тогда яко воды на землю. И Божиею милостию и молитвами святаго царевича Димитрия бысть победа велия на Богопротивныя тыя люди и лютыя разбойники пришествием святаго сего образа с Москвы в Серпухов июня в 5 день на память святаго мученика Дорофея, епископа Тирскаго. (источник: В.А.Рождественский, Историческое описание Владычняго общежительнаго девичьяго монастыря, 1866 год).
Чудеса от фотокопии чудотворной иконы царевича Димитрия
*** 21 июня в праздник Казанской иконы Богоматери мы попали на водосвятный молебен с акафистом. С нами приехала помолиться в монастырь Лариса 68 лет из Калуги. По приезде к нам у нее сильно болел зуб, который она ничем успокоить не могла. В монастыре после молебна она приложилась к чудотворной иконе благоверного царевича Димитрия Угличского. Боль у Ларисы утихла и дала возможность достоять на молебне, а через 2 дня совсем прошла. Сопровождал Ларису в монастырь и написал об этом случае исцеления ее родственник из г. Москвы. 30 июля 2003 г.
* * * 17 мая 1999 года я, Посух Е.С., приехала с группой паломников из г. Волгограда на праздник Царицы Небесной «Неупиваемая Чаша». У меня сильно, невыносимо болел зуб, и температура была около 40. Сестры обители посоветовали мне помолиться у иконы благоверного мученика царевича Димитрия. Приложившись больным местом к иконе и помолившись царевичу Димитрию, я мгновенно почувствовала облегчение: пропала боль, понизилась до нормальной температура. В августе и октябре 1999 года, по приезде в обитель, я благодарила Царицу Небесную и святого благоверного мученика царевича Димитрия за оказанные мне, грешной, милости. 30.10.99.
* * * У меня разболелся зуб, в котором уже давно был удален нерв. Зуб не столько болел, сколько зудел корень зуба. На следующий день я почувствовала, что в щеке над зубом есть гной. Тогда я пошла к и коне царевича Димитрия, помолилась, приложилась. После этого зуб перестал зудеть. А гной, оставшийся в щеке рассосался через некоторое время, не причиняя никакого беспокойства. Через два года этот же зуб разболелся снова. Я один раз приложилась к иконе царевича, боль утихла, но не до конца. Через несколько дней я купалась в озере, хоть вода мне и показалась теплой, но после этого зуб заболел с новой силой. На этот раз прикладывание к иконе не помогло и я пошла к зубному врачу. Тот сказал, что зуб надо удалять, тем более что он начал уже шататься. Но осуществить совет хирурга мне не удалось, т.к. хирург в этот день не принимал. Я подумала, что, наверное, нет воли Божией удалять зуб, и опять пошла помолиться к иконе царевича Димитрия. Проснувшись на следующее утро, я почувствовала, что зуб больше не шатается и не болит. С момента исцеления прошло уже полгода. И.С.П., г. Серпухов, 26.01.2006.